Il Milan parte con Terracciano e Hutchinson dal primo minuto, ma è il Benfica a prendere in mano le redini dell’incontro. Al 16’ arriva il vantaggio degli ospiti: Lukebakio riceve e calcia sul secondo palo, trovando una conclusione sulla quale Maignan non può arrivare.
La reazione del Milan è debole. I rossoneri, nonostante lo svantaggio, non riescono a sviluppare trame offensive pericolose e faticano a impensierire la retroguardia portoghese. Al termine del primo tempo arrivano i fischi di San Siro, con i tifosi delusi dalla prestazione della squadra.
Nella ripresa il Milan prova a cambiare volto anche grazie agli ingressi di Pulisic, Saelemaekers e Moreira, ma il Benfica continua a difendersi con ordine e a rendersi pericoloso. Quando i rossoneri sembrano poter trovare la rete del pareggio, arriva invece il raddoppio degli ospiti.
Al 59’ Kaminski approfitta di una retroguardia rossonera troppo statica e firma il 2-0, complicando definitivamente la serata del Milan.
Il Diavolo non riesce a reagire e San Siro deve assistere a una pesante sconfitta all’esordio europeo. In tribuna è presente anche Antonio Conte, spettatore interessato di una serata che lascia il Milan con più interrogativi che certezze in vista del prosieguo della stagione.